Absolwentka Akademii Muzycznej im. Fryderyka Chopina w Warszawie Filia w Białymstoku – odbyła studia na Wydziale Instrumentalno-Pedagogicznym w klasie dyrygowania prof. dr hab. Bożenny Sawickiej i emisji głosu prof. dr hab. Cezarego Szyfmana, absolwentka Podyplomowego Studium Chórmistrzowskiego Akademii Muzycznej im. Feliksa Nowowiejskiego w Bydgoszczy, a także studiów I i II stopnia w Akademii Muzycznej im. Ignacego Jana Paderewskiego w Poznaniu w klasie gitary.
Prowadzi działalność naukową i pedagogiczną na Uniwersytecie Muzycznym Fryderyka Chopina Filia w Białymstoku na Wydziale Instrumentalno-Pedagogicznym, Edukacji Muzycznej i Wokalistyki.
Jest założycielką i dyrygentką Międzyszkolnego Chóru Żeńskiego przy III Liceum Ogólnokształcącym w Białymstoku, kieruje także Chórem Żeńskim Zespołu Szkół Muzycznych im. Ignacego Paderewskiego w Białymstoku „Scholą Cantorum Bialostociensis” oraz Żeńskim Chórem Kameralnym „Iuvenes Corda”. Zespoły te zajmują czołowe miejsca podczas konkursów i festiwali chóralnych w Polsce i za granicą (łącznie ponad 200 nagród). Anna Olszewska wielokrotnie otrzymała nagrodę dla najlepszego dyrygenta: w Rimini (Włochy) 2022, Strzepczu 2022, Wysokiej 2021, Rumi 2020, Ochrydzie (Macedonia) 2019, Lublinie 2018, Kaliszu 2018, Łomży 2017, Chełmnie 2016, Wenecji (Włochy) 2016, Warszawie 2015, Bydgoszczy 2015 i Hajnówce 2012.
Od 2015 roku jest także kuratorką ogólnopolskiego programu Akademia Chóralna – Śpiewająca Polska współfinansowanego przez Ministerstwo Kultury i Dziedzictwa Narodowego oraz Prezydenta Miasta Białegostoku, będącego pod opieką merytoryczną Narodowego Forum Muzyki.
Jest pomysłodawczynią i dyrektorką artystyczną Ogólnopolskiego Konkursu Muzyki Sakralnej „Nadzieja w chórze” w Tykocinie.
